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ＪＣＢの海外旅行保険が付いている（年会費2000円）で、
この2年間の間に3回、コロンビアアジアという病院にキャッシュレスで行きました。

私の場合はまず日本の保険窓口のオペレーターに電話、病気の症状を言い、
滞在先のホテルを言う→保険担当の人からホテルに電話が来る→
キャッシュレスの希望をいい、先方で保険が有効かの確認→
病院の日本語担当オペレーターから電話が来る→パスポートを持って病院に行く

このような手順でした。
キャッシュレスが使えるかどうかは保険の種類にもよるかと思います。
私の母は、ビザの年会費が要らない保険でトルコで病院に行った時は、
現金払いで帰国後請求してお金は戻ってきたそうです。