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私はＴ＆Ｔトラベルを使って、一緒に食事に行った口ですが、
ツアー中に仲良くなるから食事しようかという流れになるのが自然かと思います。
ツアーの後、ツアーに参加した全員を食事に誘うならば、食事もツアーとして記載しておくかと思います。

個人的な意見ですが、ツアー以外の時間は、
いくら新堂さんでも仕事ではなくて個人の時間な訳ですから。
（どこの国の、他のツアー会社のツアーコンでも同じだと思うなぁ。）

ただ、ツアー中は、みんなに平等に接してた気がしましたよ。
私たちはツアー中色々新堂さんと話して、友達が新堂さんを夕飯に誘おうと言い出して新堂さんを誘ったらたまたまその夜は予定がないとの事で、一緒に食事に行きました。私たちはツアー中もはしゃいで盛り上がってましたし、目立ったのではないかとは思いますが、新堂さんの予定が空いてなかったり、気が進まなかったら、食事誘っても断られたと思います。

食事につき合わせてしまったのはこちらなのでこちらで全額払います、と食事の際際に新堂さんにお伝えしたら、プライベートな時間だから平等にしましょう、その代わり自分もツアコンとしての気は遣わず普通に食事しますと新堂さんがおっしゃってちゃんと割り勘で払いましたし、楽しく食事することができました。（もちろん大人としての気遣いはして頂けました。）やはり、この時間をツアーの延長として１００％期待するのは、新堂さんも災難だと思うのは私だけでしょうか？

私のツアーの際は、お年寄りの女性がいてそれなりに新堂さんは気遣ってたけど、食事の時に一番くらい気遣ってあげたらよかったのでは？と意見をしたら（私もそう思ったので）メールの時点でちゃんと話してある、心配ごとや気をつけるポイントは事前に説明してあるから大丈夫、その人はみんなに溶け込みたい人だから必要以上のケアはかえって楽しくない、みたいなことを言ってた気がします。でも本人に大丈夫？と何度も聞くことはなくても、ちゃんと気にはしてたようですよ。（ツアコンなんですから当たり前ですね）

私が参加した１日だけのことしか知らないのでそれ以外の時は分かりませんが、気が合う合わないは、やはり個人差があると思います。その意見には私も賛成です。それにプライベートツアーって意味をどう取るかっていうことももう少しきちんと最初のメールで説明すべきですよね。私も自分達だけじゃなくてびっくりしましたのでちゃんと伝えました。ＨＰに書いてあるらしいんですけど、観光客は旅行会社の人たちが考える以上に旅に期待するのが当たり前なので、”プライベート”って言葉の響き、捉え方に若干相違があるのかもしれませんね。