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お名前から察するに検討しているのはJALカードですか？

基本的にカード付帯の保険はキャッシュレスではないと思います。
いったん立て替えて支払し後日、保険会社へ請求して審査され保険金が下ります。
場合によっては保険会社の免責事項がありますからキャッシュレスで病院から直接、
保険会社へ請求が行くものと違って全額補償ではないかも知れません。

確かにカード年会費で保険掛け金が賄えてしまうしゴールドカードは他にもメリットがあるので
お得な場合もありますが、保険だけ取り上げると完全ではないような気がします。

キャッシュレスが楽だと思うなら、
病気・ケガだけが補償されるよう単品で加入するのはどうですか？
保険会社によって細かい違いはあると思いますが、一応、
保険販売の資格を持っている者の意見として参考にしていただければ嬉しいです。