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500ドルあげたら店をやめる、いい女性です。きっと結婚してくれるでしょう。
普通ならその500ドル＋300ドル（給料＋チップ）＝800ドルと考えるのが水商売女です。
ほんとうにホレたら生活費だけ残して残り全額ブチ込む気で付き合いましょう。
そうでなければ店でのチップ程度にとどめておいたほうが無難です。
中途半端な投資では結局ドブに捨てたのと同じ結果になりますから。（経験済み）