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友達だからこそ買って来て欲しいとお願いしたのだと思います。

正直に話してみてはいかがですか？

本当はプレゼントしたいんだけど、留学準備で結構お金使ってしまって余裕がないから、代金は支払って欲しいとダイレクトに話せば良いと思います。

相手に探りを入れたとしても、自己判断力が無いとは思われないと思いますよ。
大学生同士の会話なんですから。就職面接じゃあるまいし。