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いけるとこまで行くほどの踏ん切りはつかないが、Ｈもせずにさようならは残念、といったところでしょうか

本気なら実家へ行って家族に会ってみてください
どのみち結婚するつもりなら相手の家族は無視できない存在ですから

そこまでする気にならないのなら、駆け引きを楽しんで、なんとかお金を払わずにＨに持ち込むのがいいんじゃないですかね
お金を渡すのは自分の本気を確認した後でいいと思いますよ