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「これはなに?」さんの立場が書かれておりませんが・・・

既婚者で彼女のことは遊び
→つべこべ言わずに15万ぐらい遣いましょう。親孝行な彼女が体をはって仕送りしようとしているのですからニッコリ笑って気前よく。できれば500ドルといわれたら1000ドルぐらい渡しましょう。あなたの株が上がること間違いなし。

未婚で将来のことは考えてない
→彼女にその価値があると思うのなら

未婚で将来は結婚という可能性もある
→あなたの経済状態や出せるお金などきちんと伝えましょう。彼女だけでなく彼女の家族を支えるぐらいのつもりが無いのなら早めに分かれてあげましょう


というところでしょうか?